Cara memurnikan senyawa organik

Video: Pemurnian Senyawa Organik : Distilasi & Ekstraksi

Isi

Langkah
Tips
Apa yang kamu butuhkan

Kristalisasi (atau rekristalisasi) adalah metode yang paling penting untuk pemurnian senyawa organik.Proses penghilangan pengotor dengan kristalisasi meliputi melarutkan senyawa dalam pelarut panas yang sesuai, mendinginkan dan menjenuhkan larutan dengan senyawa yang akan dimurnikan, mengkristalkannya dari larutan, mengisolasinya dengan penyaringan, mencuci dengan pelarut dingin untuk menghilangkan sisa pengotor, dan pengeringan. Proses ini paling baik dilakukan di laboratorium kimia yang dilengkapi di area yang berventilasi baik. Perhatikan bahwa prosedur ini memiliki berbagai kegunaan, termasuk pemurnian gula industri dengan mengkristalkan produk mentah, yang menghilangkan kotoran dari komposisi.

Langkah

1 Pilih pelarut yang sesuai. Ingat pepatah suka larut menjadi suka: Similia similibus solvuntur... Misalnya, gula dan garam larut dalam air tetapi tidak larut dalam lemak, dan senyawa non-polar seperti hidrokarbon akan larut dalam pelarut hidrokarbon non-polar seperti heksana.
- Pelarut yang ideal memiliki sifat-sifat sebagai berikut:
  - Ini melarutkan senyawa saat panas, tapi tidak dingin.
  - Itu tidak melarutkan kotoran sama sekali (kemudian mereka dapat disaring dari campuran terlarut), atau melarutkannya dengan sangat baik (dalam hal ini mereka akan tetap dalam larutan ketika senyawa yang diinginkan dikristalisasi).
  - Itu tidak bereaksi dengan senyawa yang dibersihkan.
  - Tidak mudah terbakar.
  - Hal ini tidak beracun.
  - Murah.
  - Sangat mudah menguap (oleh karena itu dapat dengan mudah dihilangkan dari kristal).
- Seringkali sulit untuk memutuskan pelarut mana yang terbaik; pelarut sering dipilih secara eksperimental, atau pelarut paling non-polar yang tersedia digunakan. Lihat daftar pelarut umum berikut (paling polar hingga yang paling tidak polar). Perhatikan bahwa pelarut yang berdekatan pada daftar dapat bercampur satu sama lain (mereka saling larut). Pelarut yang paling umum digunakan ditunjukkan dengan huruf tebal.
  - Air (H2O) - tidak mudah terbakar, tidak beracun, murah dan melarutkan banyak senyawa organik polar; kelemahannya adalah titik didihnya yang tinggi (1000C), yang membuat air relatif tidak mudah menguap dan membuatnya sulit untuk dikeluarkan dari kristal.
  - Asam asetat (CH3COOH) berguna untuk reaksi oksidatif, tetapi berinteraksi dengan alkohol dan amina, dan karena itu tidak mudah menguap (titik didih pada 1180C)
  - Dimetil sulfoksida (DMSO), metil sulfoksida (CH3SOCH3) terutama digunakan sebagai pelarut untuk reaksi, jarang untuk kristalisasi.
  - Metanol (CH3OH) - pelarut yang berguna yang melarutkan senyawa yang lebih polar dari alkohol lainnya.
  - Aseton (CH3COCH3) - pelarut yang baik; kelemahannya terletak pada titik didih rendah (560C), yang menyebabkan perbedaan kecil dalam kelarutan senyawa pada titik didih dan pada suhu kamar.
  - 2-Butanon, metil etil keton, MEK (CH3COCH2CH3) Merupakan pelarut yang sangat baik dengan titik didih 800C.
  - Etil asetat (CH3COOC2H5) - pelarut yang sangat baik dengan titik didih 780C.
  - Diklorometana, metilen klorida (CH2Cl2) berguna bila dicampur dengan nafta, tetapi titik didihnya (350C) terlalu rendah untuk menjadi pelarut yang baik untuk kristalisasi.
  - Dietil eter (CH3CH2OCH2CH3) berguna bila dicampur dengan nafta, tetapi titik didihnya (400C) terlalu rendah untuk menjadi pelarut yang baik untuk kristalisasi.
  - Metil ters-butil eter (CH3OC (CH3) 3) Merupakan pengganti dietil eter yang murah dan baik dengan titik didih yang lebih tinggi (520C).
  - Dioksan (C4H8O2) mudah dihilangkan dari kristal; karsinogen lemah; membentuk peroksida; titik didih 1010C.
  - Toluena (C6H5CH3) - pelarut yang sangat baik untuk kristalisasi senyawa aril, yang menggantikan benzena yang dulu banyak digunakan (karsinogen lemah); kerugian - titik didih tinggi (1110C), karena toluena sulit dihilangkan dari kristal.
  - Pentana (C5H12)banyak digunakan untuk koneksi non-polar; sering digunakan dalam campuran dengan pelarut lain.
  - Heksana (C6H14) digunakan untuk koneksi non-polar; lembam; sering digunakan dalam campuran; mendidih pada 690C.
  - Sikloheksana (C6H12) mirip dengan heksana, tetapi lebih murah dan mendidih pada 810C.
  - Petroleum eter adalah campuran hidrokarbon jenuh, komponen utamanya adalah pentana; murah, dapat dipertukarkan dengan pentana; titik didih 30-600C.
  - Nafta adalah campuran hidrokarbon jenuh dengan sifat heksana.
    
    Langkah-langkah untuk memilih pelarut
1. Tempatkan beberapa kristal senyawa kasar dalam tabung reaksi dan tambahkan satu tetes pelarut di sepanjang dinding.
2. Jika kristal segera larut pada suhu kamar, buang pelarutnya karena terlalu banyak senyawa akan tetap berada dalam larutan pada suhu rendah dan coba yang lain.
3. Jika kristal tidak larut pada suhu kamar, panaskan tabung dalam penangas pasir dan amati kristal. Tambahkan setetes pelarut lagi jika tidak larut. Jika mereka larut pada titik didih pelarut dan mengkristal lagi setelah didinginkan hingga suhu kamar, Anda telah menemukan pelarut yang cocok. Jika tidak, coba yang lain.
4. Jika, setelah coba-coba, pelarut yang memuaskan tidak ditemukan, gunakan campuran dua pelarut. Larutkan kristal dalam pelarut terbaik (di mana mereka hampir larut) dan tambahkan pelarut yang lebih lemah ke larutan panas sampai menjadi keruh (zat terlarut jenuh). Pelarut dalam pasangan harus dapat bercampur satu sama lain. Beberapa pasangan pelarut yang berguna: asam asetat-air, etanol-air, aseton-air, dioksan-air, aseton-etanol, etanol-dietil eter, metanol-2-butanon, etil asetat-sikloheksana, aseton-ligroin, etil asetat-ligroin , dietil eter-nafta, diklorometana-nafta, toluena-nafta
2 Larutkan senyawa kasar. Untuk melakukan ini, tempatkan zat dalam tabung reaksi. Hancurkan kristal besar dengan batang kaca untuk mempercepat pembubaran. Tambahkan pelarut setetes demi setetes. Untuk menghilangkan padatan yang tidak larut, gunakan pelarut berlebih dan saring larutan pada suhu kamar (lihat langkah 4), lalu evaporasi pelarut. Tempatkan tongkat kayu dalam tabung reaksi sebelum dipanaskan untuk menghindari panas berlebih (memanaskan larutan hingga suhu di atas titik didih tanpa mendidih). Udara yang terperangkap di dalam kayu akan keluar untuk membentuk 'kernel' untuk memastikan mendidih yang merata. Sebagai alternatif, Anda dapat menggunakan keripik porselen berpori. Setelah pengotor padat dihilangkan dan pelarut menguap, tambahkan pelarut tetes demi tetes, aduk kristal dengan batang kaca dan panaskan tabung reaksi dalam penangas uap atau pasir sampai zat benar-benar larut dengan jumlah pelarut minimum.
3 Desaturasi solusinya. Lewati langkah ini jika larutan tidak berwarna atau berwarna kuning samar. Jika larutan diwarnai (karena produk sampingan dengan berat molekul tinggi dari reaksi kimia), tambahkan pelarut berlebih dan karbon aktif (grafit) dan didihkan larutan selama beberapa menit. Kotoran berwarna teradsorpsi ke permukaan karbon aktif karena mikroporositasnya yang tinggi. Hapus karbon dengan kotoran teradsorpsi dengan penyaringan seperti yang dijelaskan pada langkah berikutnya.
4 Penghapusan zat yang tidak larut dengan penyaringan. Penyaringan dapat dilakukan dengan filtrasi gravitasi, dekantasi, atau penghilangan pelarut dengan pipet. Filtrasi vakum biasanya tidak digunakan karena pelarut panas mendingin dan produk mengkristal pada filter.
- Filtrasi gravitasi adalah metode terbaik untuk menghilangkan batubara halus, debu, serat, dll.Panaskan tiga labu Erlenmeyer di atas penangas uap atau kompor: yang pertama berisi larutan yang akan disaring, yang kedua berisi beberapa mililiter pelarut dan corong tanpa batang, dan yang ketiga berisi beberapa mililiter pelarut yang akan dibutuhkan untuk membilas. Tempatkan kertas saring bergalur (berguna karena Anda tidak menggunakan vakum) dalam corong tanpa batang di atas labu kedua (tidak ada tabung di ujungnya yang mencegah larutan jenuh mendingin dan menyumbat corong dengan kristal). Didihkan larutan yang akan disaring, ambil labu dengan handuk dan tuangkan larutan ke kertas saring. Tambahkan pelarut mendidih dari labu ketiga ke setiap kristal yang terbentuk di atas kertas, dan bilas labu pertama yang berisi larutan yang akan disaring dan tuangkan residu ke kertas saring. Hapus kelebihan pelarut dari larutan yang disaring dengan merebus.
- Dekantasi digunakan untuk padatan kasar. Cukup tiriskan (tiriskan) pelarut panas, biarkan residu yang tidak larut dalam wadah aslinya.
- Penghapusan pelarut dengan pipet: Metode ini digunakan untuk volume larutan yang kecil dan padatan yang cukup besar. Tempatkan pipet berhidung persegi di bagian bawah tabung (bagian bawah bundar) dan hisap cairannya, meninggalkan kotoran padat di dalam tabung.
5 Mengkristalkan solusi yang menarik. Langkah ini mengasumsikan bahwa setiap kotoran berwarna dan tidak larut telah dihilangkan dalam langkah-langkah yang sesuai di atas. Hapus kelebihan pelarut dengan merebus atau meniup dengan aliran udara yang lembut. Mulailah dengan larutan jenuh dengan zat terlarut pada titik didih. Biarkan dingin perlahan hingga suhu kamar. Kristalisasi harus dimulai. Jika tidak, mulailah proses dengan menambahkan kristal benih atau dengan menggores tabung dengan batang kaca pada antarmuka. Saat kristalisasi sudah dimulai, usahakan untuk tidak menyentuh wadah agar kristal besar bisa terbentuk. Untuk memungkinkan pendinginan lambat (yang memungkinkan kristal yang lebih besar terbentuk), Anda dapat mengisolasi wadah dengan kapas atau handuk kertas. Kristal besar lebih mudah dipisahkan dari pengotor. Ketika wadah benar-benar didinginkan hingga suhu kamar, dinginkan di atas es selama sekitar lima menit lagi untuk mencapai jumlah kristal maksimum.
6 Kumpulkan dan bilas kristal: untuk melakukan ini, pisahkan kristal dari pelarut dingin dengan penyaringan. Ini dapat dilakukan dengan corong Hirsch atau Buchner, atau pelarut dapat dihilangkan dengan pipet.
- Penyaringan dengan corong Hirsch: Tempatkan corong Hirsch dengan kertas saring tidak bergelombang dalam tabung vakum yang dipasang rapat. Tempatkan tabung di atas es untuk menjaga pelarut tetap dingin. Kertas saring basah dengan pelarut kristalisasi. Hubungkan tabung ke aspirator, nyalakan dan pastikan kertas saring tersedot ke dalam corong dengan vakum. Tuang dan kikis kristal ke dalam corong dan matikan aspirator segera setelah semua cairan dikeluarkan. Gunakan beberapa tetes pelarut dingin untuk membilas tabung, tuangkan sisanya ke dalam corong, dan gunakan vakum lagi sampai cairannya hilang. Cuci kristal beberapa kali dengan pelarut dingin untuk menghilangkan kotoran yang tersisa. Di akhir pencucian, biarkan aspirator menyala sampai kristal mengering.
- Filtrasi menggunakan corong Buchner: Letakkan selembar kertas saring tidak bergelombang di bagian bawah corong Buchner dan basahi dengan pelarut. Tempatkan corong dengan rapat ke dalam tabung menggunakan karet atau adaptor karet sintetis untuk menggunakan pengisap vakum. Tuang dan gosok kristal ke dalam corong dan matikan aspirator segera setelah semua cairan dikeluarkan dan kristal tetap berada di atas kertas.Bilas tabung kristalisasi dengan pelarut dingin, tambahkan residu ke kristal dan gunakan vakum lagi sampai cairan dihilangkan. Ulangi dan bilas kristal sebanyak yang diperlukan. Biarkan aspirator menyala sampai kristal mengering.
- Pemipetan digunakan untuk jumlah kristal yang rendah. Tempatkan pipet berhidung persegi di bagian bawah tabung (bagian bawah bundar) dan hisap cairannya, biarkan kristal yang dicuci di dalam tabung.
7 Keringkan produk yang sudah dicuci: Pengeringan akhir untuk sejumlah kecil produk yang mengkristal dapat dilakukan dengan mengeringkan kristal di antara lembaran kertas saring atau membiarkannya mengering di atas kaca arloji. 550px]]

Tips

Jika terlalu sedikit pelarut yang digunakan, kristalisasi pada pendinginan dapat terjadi dengan sangat cepat. Dalam hal ini, pengotor dapat berakhir di dalam kristal, sehingga gagal melakukan tugas pemurnian dengan kristalisasi. Di sisi lain, jika terlalu banyak pelarut yang digunakan, kristalisasi mungkin tidak terjadi sama sekali. Yang terbaik adalah menambahkan lebih banyak pelarut setelah jenuh pada titik didih. Menemukan keseimbangan yang tepat membutuhkan latihan.
Saat mencari pelarut yang sempurna melalui trial and error, mulailah dengan titik didih yang paling mudah menguap dan terendah karena lebih mudah dihilangkan.
Mungkin langkah yang paling penting adalah menunggu larutan panas menjadi dingin perlahan dan kristal terbentuk. Sangat penting untuk bersabar dan membiarkan larutan mendingin tanpa gangguan.
Jika begitu banyak pelarut telah ditambahkan sehingga kristal kecil terbentuk, menguapkan sebagian pelarut dengan memanaskan larutan dan kemudian didinginkan kembali.